Подскажите, пожалуйста, может дурацкий вопрос, должен ли Специалист по охране труда, который имеет свидетельство об обучении по программе 256 часов, еще также обучаться по 40-часовой программе "руководителей и специалистов"?

И имеет ли срок действия свидетельства Специалиста по охране труда по программе 256 часов? Или это свидетельство бессрочное и получается один раз на всю жизнь?

Раз в 3 года такое обучение организуем.....

Про срок действия свидетельства не знаю. Посмотрите указан срок в свидетельстве или нет, если не указан, - то бессрочно (как аттестат о среднем образовании или об окончании ВУЗа).
Обучать по программе не реже 1 раза в 3 года - надо, т.к. это требование НПА (1/29).

по окончании 256 час. выдается бессрочно

256 и 40 - обучения в разных целях и взаимно не заменяемые. При поступлении на работу есть одно условие в течение года не проходить обучение по 40 ч. программе - стаж по ОТ от 3 лет.

Совершенно верно, абсолютно разные программы.